Hijo de otro de su mismo nombre y nieto de Domingo Gonzalo de Herrera y María Gonzalo, pobladores primeros de Jerez con el repartimiento en la feligresía de San Juan, es uno de los más insignes e ilustres caballeros jerezanos indudablemente. Si la historia no presentara un cúmulo de nombres y de hechos tan suficientes para enaltecer su memoria, bastaría el de Diego Fernández de Herrera para poder presentar con él un gran título de gloria.

Corría el año 1339, reinando en Castilla Alfonso XI, cuando un ejército muy poderoso de moros africanos se presentó ante los muros de Jerez, acaudillados por Abú-Malik a quien los historiadores han llamado el Infante tuerto Abomelique Picazo, hijo del Emperador reinante en Marruecos. Este Infante tuerto era de sobra conocido, príncipe temible y además contaba con un esforzado y numeroso ejército.

La ciudad de Jerez abandonada a sus solas fuerzas comenzó a resistir el empuje del sitiador con esfuerzo que en otros lances análogos habían ya demostrado sus caballeros. Pero la mortandad de estos se fue haciendo considerable: el invierno se echaba encima, los víveres escaseaban y el hambre entre la población estaba dejando huella. Abú-Malik no cesaba en sus continuos asaltos y la ciudad de Jerez sin esperanza de socorro contaba su derrota como inevitable.

Diego Fernández de Herrera propuso entonces a la población un ataque desesperado sobre el campamento morisco y se ofreció a marchar sólo y en persona para acabar con el caudillo contrario. Había estado largo tiempo en África cautivo en rehenes de su padre y poseía perfectamente el árabe y conocía los usos y las costumbres de los contrarios. Se vistió pues en traje de moro, y saliendo de noche camino del Badalejo, se internó entre sus enemigos muy próximo a la tienda de Abú-Malik. Cerca del amanecer y como ya estaba convenido, los de Jerez salieron de la ciudad y acercándose al campamento lo atacaron con gran estrépito de trompas, de tambores y de gritería. Abú-Malik, al estruendo salió precipitado de su tienda pidiendo sus armas y su caballo, y Herrera que lo esperaba, se dirigió ante él, y dándole una certera lanzada lo dejó tendido en el suelo cadáver. En medio de la confusión enemiga y espoleados por la muerte del caudillo moro, el ataque de los jerezanos aumentó y muy pronto en desbandada salió el ejército moro huyendo en triste derrota.

Diego Fernández Herrera después de su arrojado intento, tuvo que sostener una feroz lucha para escapar de sus adversarios: los testigos de su hecho dieron al punto sobre él. Herrera se defendió con brazo fuerte, y rompiendo con esfuerzo las masas contrarias logró escapar hasta la ciudad. Su cuerpo, sin embargo, fue todo cubierto de heridas y pocos días después del suceso, murió.

Tal fue el heroico hecho de este invicto jerezano que justamente quedó recompensado con el título de libertador del pueblo jerezano con que ha sido conservada su memoria.

Su cuerpo fue enterrado con gran pompa, habiéndose luego dudado largamente sobre el lugar de su sepultura, que se lo disputaron en Jerez las Iglesias de San Marcos, San Mateo y San Dionisio.

En 1782 haciéndose las primeras excavaciones en San Marcos se halló un cadáver vestido a la usanza de la época y parece que por el lugar, fecha y señas se creyó fuese el de Diego Fernández de Herrera. Se halló de la misma forma una lápida en la misma Iglesia que declaraba allí el entierro y en la cuál se leía: "Aquí yace el magnífico y muy noble y esforzado caballero gran libertador de su patria Xerez, Diego Fernández de Herrera, que mató al Infante tuerto, y a costa de su vida la libró de su gran poder en el año de 1339".

La ciudad para perpetuar la memoria de este ilustre caballero jerezano, hizo luego pintar el suceso sobre los muros de la ciudad pero pese a que aún en 1676 esta pintura subsistía, no hubo pese al principio de acuerdo determinación final de renovarla.

En la actualidad hay una calle dedicada a este valiente caballero jerezano.